Об истории Зарайска до начала XVI века мы знаем немного. Не сохранилось и описаний застройки города той поры. Становление города можно описать так.

Участившиеся со второй половины XIV века татарские набеги, опустошавшие русские земли, заставили Московское княжество устраивать оборонительные города на своих рубежах. К концу XIV века основную тяжесть борьбы с татарами приняло на себя Р язанское княжество, на территории которого впоследствии была построена оборонительная линия: Большая засечная черта. В нее вошли многие «украинные» (окраинные) города, в том числе Зарайск. По распоряжению великого князя Василия III в 1528 г. заложен Кремль в Зарайске, который в составе каменных кремлей Тулы, Серпухова, Коломны, вместе с лесными «засечными линиями» образовали заградительный барьер, не раз защищавший русское государство от крымских татар.

К началу XVII века Зарайск достигает значительных размеров и становится крупным для того времени городом. По записям в «Платежной книге 1594—1596 гг.», город насчитывал 444 двора и 30 дворовых мест, в которых проживали и трудились не менее 460 человек «тяглого» населения, то есть ремесленников и крестьян, плативших подати в казну.

На территории города жители расселялись с учетом их социального положения и профессии. Боярские и дворянские дворы располагались в Кремле и Остроге. В Остроге имелась и «кузнечная» улица. Отдельные слободы занимали стрельцы, пушкари.

Что же такое слобода? Слобода как вид городского населения представляла собой городской квартал на государственной или частной земле. Жители этих кварталов, преимущественно частных, освобождались от уплаты части налогов и других повинностей, отсюда и название «слобода», произошедшие от слова «свобода». Слободы были как земледельческие, так и торгово — ремесленные, служилых людей и иноземные. Они подразделялись на черные и белые. Белые, располагавшиеся на частной земле, освобождались от государственных податей и повинностей. Слободы на государственной земле назывались черными.

Планировка города отражала неравенство в социально-экономическом положении различных групп населения, выражавшееся в разнообразии размеров земельных участков. Наиболее крупные в 20 раз превышали мелкие. Неравномерным было и расселение жителей в пределах города и слободах. Одноэтажная деревянная застройка, разбросанность слобод привели к тому, что город занимал значительную территорию.

В XVII веке Зарайск имел обычный для русских городов план: на возвышенности располагался прямоугольник кремля, на территории которого находились каменные соборы, приказная изба и дворы привилегированной части населения. Непосредственно к Кремлю примыкал торг. Весь посад был огорожен Острогом, проходящим по берегам Монастырки, Осетра и искусственных рвов. Прилегающая к Острогу территория занималась жилой застройкой, группировавшейся в слободы и концы, где располагались сады и огороды. В описях того времени приводятся названия многих улиц в переделах Острога, хотя твердо установившихся названий скорее всего не было, Например, от Коломенских острожных ворот к Никольской башне вела Коломенская улица, Большая улица, Коломенская дорога, Московская дорога… В Остроге были расположены и «записная пошлинная изба» — «таможня» размещенная на территории торга, где хранилась казна; «кружечный двор» — «кобак» вблизи юго-восточной башни Кремля, а также два колодца в южной части Острога. Торг занимал значительную площадь, вмещая в своих рядах более двухсот лавок, десятки лавочных мест и амбаров, почти сорок кузниц. Практически каждый владелец двора имел в торге свою лавку или место.

Жилая застройка располагалась и за пределами Острога. Севернее его размещалась Ильинская слобода, южнее и юго-западнее (за рекой Манастыркой) Пушкарская и Черная слобода.

Практически не изменился план города и в XVIII веке, несмотря на большое количество пожаров и возможные частые переделки плана: прямоугольник Кремля, укрепления Острога, месторасположение церквей. Направления основных улиц также оставались неизменными.

Прошедшей XVII век был переломным в истории Р уси. Это время объединения всех ее земель, эпоха создания русской национальной культуры, в том числе архитектуры. От этих времен до наших дней дошли многие выдающиеся архитектурные сооружения, как культового, так и гражданского назначения. Достойное место в их числе занимает и Зарайский Кремль с его соборами.

Век XVIII, особенно вторая его половина, — период расцвета национальной архитектуры, начало эпохи русского классицизма.

В это время планировка городов начинает изменяться под воздействием горячего дыхания Петровских перемен. Провинциальные города творчески развивая и перерабатывая опыт Петербурга применительно к местным условиям, получались с ярко выраженными неповторимым колоритом.

Одновременно с реконструкцией генеральных планов Р усские города сильно изменились и в архитектурно — стилевом характере, поскольку их разностилевая старая застройка сменилась новой.

В городах вводились широкие прямолинейные улицы с обязательством застраивать их по «красным линиям», то есть располагать дома не внутри усадеб, как это было прежде, а вдоль тротуаров. Предусматривалось городское благоустройство: мощение улиц камнем и деревянными торцами, устройство водоотводных кюветов, освещение улиц. Посадка деревьев, устройство садов и парков.

В соответствии с духом времени, по указу Екатерины II, Зарайск также подвергся кардинальной перестройке. Город получил четкую, геометрически правильную систему улиц и площадей. Р аботы по регулярной планировке города возглавлял в 1779-1780 гг. геодезист подпоручик Георгий Шелыгин.

К сожалению, этот период истории города на сегодняшний день представляют только Кремль, Благовещенская и Троицкая церкви, здание Присутственных мест Кремля, мост на бывшем Астраханском тракте, ряд жилых домов (купцов Ярцева, Локтева, Иванова). Остальные памятники архитектуры (а их всего 65) более позднего периода.

Проложенная в стороне от Зарайска, через Луховицы, дорога на Москву оставила город без большого потока грузов и товаров. Купцы потихоньку сворачивали свою деятельность. Город стал отставать, превращаясь в заштатную, провинциальную глубинку.

План города конца XVIII — начало XIX вв.. практически не изменился и сегодня, он расширился и в северном, и в южном, и в восточном направлении, значительно вырос вверх, но старая часть города, его первооснова, осталась неизменной.

Вторая половина XX века явилась для Зарайска решающей в плане градостроительства, когда было принято решение — сохранить исторический центр и расширять город на север и восток. С той поры город обзавелся I и II микрорайонами, кварталом Южным. При столь массовом и большом строительстве удалось главное — новое строительство явилось логичным продолжением застройки города, новые здания не превалируют, а лишь подчеркивают красоту старой части города.

Частично восстановлены такие памятники, как жилой дом купца Иванова — ныне здание музыкальной школы; дом купца Ярцева — ныне здание казначейства; восстановить два из четырех зданий Гостиного двора, в которых размещены рынок и автовокзал; дом писателя Г.А. Мачтета — ныне здание Центра занятости; здания Зарайского земства, усадебного жилого дома.

К 850-летию города отремонтированы Иоанно-Предтеченский и Никольский соборы Кремля, произведено его внутреннее благоустройство, восстановлено здание Детской художественной школы, Курган — братская могила русских воинов 1608 года.

Киреев С.В., главный архитектор г. Зарайска